Mimarlık lisans eğitimi sonrasında yine Mimar Sinan Güzel Sanatlar Üniversitesi’nde Kentsel Tasarım lisansüstü programı ile ölçekler arası mekân araştırmaları ve proje çalışmalarına başlamış; doktora tezini kent belleği ve mekân okumaları üzerine tamamlamıştır. Yapılı çevreyi destekleyen doğal ve yapay sistemlere, kentsel tasarım stratejilerine ilişkin ulusal ve uluslararası fonlardan hibe alan araştırma projeleri, yayınlar, atölyeler, sergiler, kitap çalışmaları gerçekleştirmiş ve birçok organizasyona dâhil olmuştur. Mimari ve kentsel tasarım ölçeğinde ulusal ve uluslararası yarışmalardan ödülleri bulunan Olgun’un, yayına dönüştürdüğü projeler arasında, Dumlupınar Mahallesi ve Çevresine Yönelik Kentsel Tasarım Rehberi,  T.C. Kalkınma Bakanlığı için ‘Prestij Aks ve Odakları: Kentsel Tasarım Atlası Projesi’, T.C. Çevre ve Şehircilik Bakanlığı için hazırlanan ‘Kentsel Mekânsal Standartların Geliştirilmesi’ ve ‘Kentsel Tasarım Rehberleri’; Bilecik_Gölpazarı Köyünü Yaşat Projesi kapsamında Kırsal Planlama ve Tasarım Atölyesi; Kuzey Anadolu Kalkınma Ajansı Güdümlü Projesi kapsamında Kastamonu-Küre, Ersizlerdere Köyü için Tasarım Rehberi’ni [2014]; Galata Bölgesi Kentsel Tasarım Rehberi Hazırlanması; ERASMUS-IP kapsamında A Comparative Study of the Contrubutionto Urban Life of in-Between Places “Passing, Passage, Arcades” as Semi-Public Spaces: UP&DOWN, TheHill of the Croix Rousse / LYON ve By_pass_ing Karaköy  bulunmaktadır. 2001'den itibaren MSGSÜ’de, Şehir ve Bölge Planlama Bölümü’nde öğretim elemanı olarak planlama ve kentsel tasarım stüdyolarında proje grup yürütücülüğü yapan Olgun, multidisipliner bir platform olan Tasarım Rehberleri ekibinin üyesi olarak da yine kentsel ve kırsal ölçeklerde sürdürülebilirlik, ekolojik planlama ve tasarım konularında yoğun bir şekilde çalışmalarını devam ettirmektedir.